Medvedev là con trai vị Giáo sư Viện Công nghệ Leningrad Anatoly Afanasevich Medvedev (tháng 11 năm 1926 — 2004)[4][5] và bà Yulia Veniaminovna Medvedeva (tên khai sinh Shaposhnikova, sinh ngày 21 tháng 11 năm 1939)[6], và lớn lên tại quận Kupchino ở Leningrad. Ông sống trong một căn hộ 40 m2 (được coi là khá lớn cho một gia đình ba người thời Liên bang Xô viết).[7][8]

Medvedev là một sinh viên hạng B ở trường cấp hai. Bà vợ tương lai của ông, Svetlana Linnik, là người bạn học. Medvedev thích thể thao, đặc biệt là môn đẩy tạ. Ông là fan của các ban nhạc Anh Black Sabbath và Deep Purple.[7]

Ông tốt nghiệp Khoa Luật thuộc Đại học Quốc gia Leningrad năm 1987 (cùng với Ilya Yeliseyev, Anton Ivanov, Nikolay Vinnichenko và Konstantin Chuychenko) và vào năm 1990 nhận bằng PhD môn luật tư nhân cũng từ ngôi trường ấy. Anatoly Sobchak, một nhà chính trị dân chủ ngay từ thời thập niên 1980 và 1990, là một trong những giáo sư của ông, và Medvedev sau này đã tham gia vào chiến dịch tranh cử chức thị trưởng Sankt-Peterburg thành công của ông này.[9] Năm 1990 ông làm việc tại Uỷ ban Đại diện Nhân dân Thành phố Leningrad dưới sự lãnh đạo của Vladimir Putin. Vladimir Churov, sau này là lãnh đạo uỷ ban tranh cử tổng thống, cũng khởi đầu sự nghiệp dưới quyền Putin thời gian ấy.

Trong khoảng 1991 và 1999, ngoài công việc của mình, Medvedev còn tham giao vào Cơ quan Hành chính thành phố Sankt-Peterburg, giữ chức giáo sư tại học hiệu đại học, hiện đã được đổi tên thành Đại học Quốc gia Sankt-Peterburg.[10]